問題詳情

20. 在有機分子中，若某個碳原子連接著四個不同的原子或原子團，我們便稱這種碳原子為「掌性碳原子」（或「手性碳原子」），凡是具有一個「掌性碳原子」的有機分子一定具有光學活性。有機分子 CH3COOCH2CH(CH2OH)CHO 有光學活性。若該有機分子分別發生下列反應，得到的產物不具有光學活性的是：
(A)與甲酸發生酯化反應
(B)與乙醯氯發生酯化反應
(C)與氫氧化鈉水溶液共熱
(D)與多侖試劑反應
(E)與酸性過錳酸鉀溶液反應。

參考答案

答案：B,C,E
難度：計算中-1
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用户評論

【Kai】評論

（Ａ）可以發生反應的位置為羥基的部分，反應後Ｈ變為甲醯基。尚有光學活性。（Ｂ）可以發生反應的位置為羥基的部分，反應後Ｈ變為乙醯基。光學活性消失。因為有兩個位置接了相同的原子團。（Ｃ）與氫氧化鈉水溶液共熱，發生水解反應，原本的酯基變為羥基。光學活性消失。因為有兩個位置接了相同的原子團。（Ｄ）可以發生反應的位置為醛基的部分，反應後變為羧酸基。尚有光學活性。（Ｅ）可以發生反應的位置為羥基與醛基的部分，反應後皆變為羧酸基。光學活性消失。因為有兩個位置接了相同的原子團。